Di Denis Tonet
Idrogenazione dei grassi
Dal punto di vista biochimico, con il termine grassi, o lipidi, si intende un vasto gruppo di composti che comprende acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi e colesterolo.
Comunemente, invece, con il termine “grassi” si intendono prevalentemente i trigliceridi.
I trigliceridi hanno una struttura molecolare che assomiglia a un pettine con tre denti: i denti sono gli acidi grassi, cioè i componenti fondamentali, mentre la spina a cui sono uniti è una molecola chiamata glicerolo.
Gli acidi grassi
La struttura di un acido grasso è formata essenzialmente da due parti:
- la coda, cioè la parte grassa, insolubile in acqua, formata da una catena di varia lunghezza di atomi di carbonio legati tra loro;
- la testa, cioè la parte con caratteristiche acide, solubile in acqua, formata da un gruppo carbossilico.
Gli acidi grassi si distinguono in:
- saturi;
- monoinsaturi;
- polinsaturi.
La distinzione è chimica, ma ha importanti implicazioni pratiche.
Se nella “coda” sono presenti una o più coppie di atomi di carbonio unite tra loro da un doppio legame, l’acido grasso si definisce insaturo.
- Acido grasso saturo: nessun doppio legame carbonio-carbonio nella molecola. Un esempio è l’acido stearico.
- Acido grasso monoinsaturo: presenza di un doppio legame carbonio-carbonio nella molecola. Un esempio è l’acido oleico.
- Acido grasso polinsaturo: presenza di due o più doppi legami carbonio-carbonio nella molecola. Un esempio è l’acido linoleico.
Nel punto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio, la molecola si piega. In assenza di doppi legami, invece, la molecola resta lineare.
Questa diversa forma conferisce agli acidi grassi una delle caratteristiche più importanti: la consistenza. Se la forma è lineare, le molecole si compattano bene e a temperatura ambiente il grasso è solido. Se la forma è piegata, le molecole non si compattano bene e a temperatura ambiente il grasso è liquido, come nel caso degli oli.
I doppi legami carbonio-carbonio conferiscono anche un’altra proprietà importante: la conservabilità.
La presenza del doppio legame rende la molecola più facilmente deteriorabile e ossidabile da parte di luce, calore e ossigeno. Più doppi legami sono presenti, più il grasso è delicato e difficile da conservare.
Gli acidi grassi difficilmente sono liberi: con la dieta li assumiamo sotto forma di trigliceridi. Quindi, quando si parla di grassi saturi o insaturi, ci si riferisce alla percentuale di acidi grassi saturi o insaturi nella composizione del trigliceride.
| Tipo di grasso | Consistenza a temperatura ambiente | Conservabilità | Fonti |
|---|---|---|---|
| Saturo | Solido | Buona | Origine animale: strutto, burro, parte grassa delle carni, formaggi. Origine vegetale: olio di palma, olio di palmisti, olio di cocco. |
| Monoinsaturo e polinsaturo | Liquido | Da bassa a scarsa, soprattutto se ricco di insaturi | Origine animale: pesce, come sgombro, sardine e alici. Origine vegetale: olio di oliva, sesamo, girasole, lino, cartamo, soia, colza. |
L’idrogenazione dei grassi
Alcuni oli di semi sono molto economici da ottenere, ma hanno spesso un elevato contenuto di grassi polinsaturi, caratteristica che ne rende difficile la conservazione.
Per rendere questi oli più stabili e adatti ai prodotti industriali a lunga conservazione, l’industria alimentare può trasformare i doppi legami carbonio-carbonio presenti nella molecola del grasso in singoli legami. Questo processo si chiama idrogenazione.
L’idrogenazione è quindi un processo industriale che sostituisce, in parte o totalmente, i doppi legami carbonio-carbonio presenti nel grasso insaturo di partenza con singoli legami carbonio-carbonio. Il prodotto finale è un grasso più saturo e quindi più solido. La margarina ne è un esempio.
Il processo di idrogenazione richiede catalizzatori metallici, temperature superiori ai 200 °C e idrogeno gassoso.
Se il processo non prevede l’idrogenazione totale ma solo parziale, non tutti i doppi legami vengono sostituiti. Nel prodotto finale restano quindi ancora alcuni doppi legami.
Qui sta il punto più importante: alla fine di un processo di idrogenazione parziale si ottiene una parte di grasso saturo e una parte di grasso insaturo. Questo grasso insaturo, a causa dell’alta temperatura raggiunta durante il processo, passa dalla forma “cis” alla forma “trans”. In pratica, la molecola da piegata diventa più lineare.
I grassi parzialmente idrogenati sono quindi composti da grasso saturo e grasso insaturo “trans”. Entrambi tendono ad avere molecole più lineari e, di conseguenza, maggiore solidità a temperatura ambiente.
Il problema è che in natura i grassi “trans” sono presenti solo in piccole quantità. Il nostro organismo non li metabolizza correttamente e tenta di utilizzarli come se fossero grassi “cis”, causando interferenze in importanti reazioni metaboliche e un impatto negativo sul metabolismo del colesterolo.
I grassi trans possono essere presenti in alimenti che riportano in etichetta ingredienti come “grassi idrogenati”, “grassi parzialmente idrogenati” o “margarina”. Anche diciture generiche come “grassi vegetali” o “oli vegetali” non meglio identificati meritano attenzione.
Il colesterolo
Il colesterolo fa parte della grande categoria dei grassi ed è una sostanza indispensabile al nostro corpo. Può svolgere molte funzioni:
- serve alla produzione dei sali biliari, necessari per digerire i grassi;
- è fondamentale per la produzione di molti ormoni, compresi gli ormoni sessuali;
- interviene nella produzione di vitamina D nella pelle;
- fa parte della struttura delle membrane cellulari;
- svolge molte altre funzioni biologiche.
Ma se è tanto utile, perché viene considerato temuto e pericoloso?
Il punto critico non è il colesterolo presente all’interno delle cellule, ma quello presente nel sangue, soprattutto se in eccesso. Finché è in circolazione, può depositarsi sulla parete delle arterie, avviando un processo di occlusione che nel tempo può contribuire a patologie cardiovascolari.
Il colesterolo presente negli alimenti non fa aumentare in modo così diretto il colesterolo nel sangue: buona parte viene prodotta dal nostro corpo a partire da grassi e zuccheri.
Non esiste davvero un colesterolo buono e uno cattivo: il colesterolo è uno solo. A fare la differenza è il modo in cui viene trasportato.
LDL e HDL
Il colesterolo, essendo un grasso, non si scioglie nel sangue, che è una soluzione acquosa.
Per essere trasportato, il fegato lo incapsula in contenitori formati da lipoproteine di trasporto. Queste lipoproteine, insieme a trigliceridi e colesterolo, formano un contenitore che dal fegato arriva ai tessuti che ne hanno bisogno.
Dopo aver rilasciato parte dei trigliceridi alle cellule, questo contenitore si trasforma in LDL, cioè lipoproteine a bassa densità, e inizia a rilasciare il colesterolo.
Le LDL, se sono in eccesso, possono depositarsi sulla parete delle arterie. Le HDL, invece, riportano il colesterolo in eccesso verso il fegato, dove può essere riutilizzato o smaltito.
Le LDL distribuiscono il colesterolo alle cellule, mentre le HDL ripuliscono il sangue dalle LDL in eccesso. Per questo è importante il rapporto tra LDL e HDL. Un rapporto LDL/HDL pari a 3 o inferiore è considerato ottimale.
Le LDL possono anche ossidarsi nel sangue, per carenza di antiossidanti o per presenza di radicali liberi. Quando sono ossidate, non vengono più riconosciute dai recettori cellulari e tendono più facilmente a depositarsi sulla parete delle arterie.
Gli enzimi
Per produrre colesterolo sono necessari una materia prima, l’Acetil-CoA, e un enzima chiamato HMG-CoA reduttasi.
Come tutti gli enzimi, anche questo può essere indotto o inibito.
Enzima inibito
Se l’enzima è inibito, viene prodotto meno colesterolo e aumenta la rimozione delle LDL dal sangue. Le cellule, producendo meno colesterolo, espongono più recettori sulla loro superficie per prenderlo dal sangue.
Enzima indotto
Se l’enzima è indotto, viene prodotto più colesterolo e si riduce la rimozione delle LDL dal sangue. Le cellule producono più colesterolo internamente e portano in superficie meno recettori.
Tra gli induttori dell’enzima troviamo l’insulina. Gli alimenti ad alto indice glicemico, come zuccheri semplici e bevande zuccherate, inducono un aumento della concentrazione di insulina.
Tra gli inibitori troviamo il glucagone e l’acido butirrico, prodotto nel colon dalla fermentazione batterica della fibra alimentare.
La fibra alimentare, solubile e insolubile, riduce la colesterolemia in diversi modi:
- dalla sua fermentazione si formano inibitori della sintesi del colesterolo, come l’acido butirrico;
- rallenta l’assorbimento degli zuccheri ed evita picchi di insulina;
- riduce l’assorbimento di colesterolo e sali biliari, costringendo l’organismo a produrre nuovi sali biliari consumando colesterolo.
La conseguenza è che alimenti capaci di indurre picchi di insulina, come bevande zuccherate, zuccheri semplici ed eccesso di cereali raffinati, possono aumentare la colesterolemia.
I grassi trans, invece, tendono ad aumentare le LDL e a diminuire le HDL.
Grassi diversi hanno funzioni ed effetti diversi sul nostro organismo
I grassi presenti nel nostro organismo possono avere due origini: possono essere assunti direttamente con la dieta, oppure possono essere prodotti attraverso vie metaboliche a partire da altre sostanze, come carboidrati e proteine.
Gli zuccheri in eccesso, ad esempio, vengono convertiti in grassi, trasportati sotto forma di trigliceridi e immagazzinati.
Il corpo può trasformare alcuni tipi di grassi in altri, ma ci sono due acidi grassi che non riesce a produrre: l’acido linoleico e l’acido alfa-linolenico. Proprio perché devono essere introdotti con la dieta, vengono definiti acidi grassi essenziali.
La distinzione tra grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi non è sufficiente per stabilire funzione ed effetti sull’organismo. Per esempio, l’acido linoleico e l’acido alfa-linolenico sono entrambi polinsaturi, ma hanno effetti diversi e talvolta opposti su alcune funzioni metaboliche.
Grassi insaturi: omega-3, omega-6 e omega-9
Un acido grasso è formato da una testa e da una coda. La testa è uguale per tutti gli acidi grassi, mentre la coda cambia. La coda è formata da una catena più o meno lunga di atomi di carbonio.
Nel caso dell’acido oleico, presente in percentuale elevata nell’olio di oliva, il primo doppio legame si trova in posizione omega-9. Per questo appartiene alla serie omega-9.
Un acido grasso della serie omega-6 presenta invece il primo doppio legame in posizione 6 a partire dalla coda.
L’acido linoleico è un acido grasso polinsaturo che appartiene alla serie omega-6.
L’acido alfa-linolenico, invece, presenta il primo doppio legame in posizione 3 e appartiene quindi alla serie omega-3.
La serie omega-3
I principali acidi grassi della serie omega-3 che si ottengono a partire dall’acido alfa-linolenico sono EPA e DHA.
Ottime fonti di acido alfa-linolenico sono l’olio di semi di lino e i semi di lino.
Dall’acido alfa-linolenico viene sintetizzato l’EPA e da quest’ultimo viene sintetizzato il DHA. Questa sintesi è però limitata e tende a calare con l’avanzare dell’età.
EPA e DHA sono presenti soprattutto nei pesci che vivono in acque fredde, nel pesce azzurro, nel salmone e in alcune alghe.
Gli acidi grassi omega-3, in particolare EPA e DHA, sono utili per ridurre i trigliceridi e promuovere la fluidità del sangue.
La serie omega-6
Il principale derivato della serie omega-6 che si ottiene a partire dall’acido linoleico è l’acido arachidonico.
Ottime fonti di acido linoleico sono i semi oleosi e gli oli di semi in generale.
Il rapporto omega-3 / omega-6
I grassi delle famiglie omega-3 e omega-6 hanno funzioni diverse e importanti, che si bilanciano a vicenda.
Gli omega-6 abbassano la colesterolemia riducendo i livelli di LDL, ma possono ridurre leggermente anche le HDL. Hanno invece una bassa efficacia nel ridurre i trigliceridi.
Gli omega-3 sono molto efficaci nel ridurre i trigliceridi e nel promuovere la fluidità del sangue. Hanno una minore efficacia nella riduzione del colesterolo, ma possono aumentare leggermente le HDL.
Dagli omega-3 vengono sintetizzati composti con effetti prevalentemente antinfiammatori, antitrombotici, antiaggreganti e ipotensivi.
Dagli omega-6 si originano invece composti con effetti in parte opposti: favoriscono la risposta infiammatoria, l’aggregazione piastrinica e alcune reazioni immunitarie.
Nessuna di queste funzioni è negativa in assoluto: il buon funzionamento dell’organismo dipende dall’equilibrio tra le due famiglie.
Con una dieta di tipo occidentale, questo rapporto tende spesso a essere sbilanciato a favore degli omega-6.
Il rapporto quantitativo ottimale omega-3 / omega-6 è circa 1 a 4: per ogni parte di omega-3, circa quattro parti di omega-6 rappresentano una buona proporzione.
| Effetti su colesterolo e trigliceridi | Serie | Acido grasso | Note |
|---|---|---|---|
| Molto efficaci nel ridurre i trigliceridi e promuovere la fluidità del sangue. Poco ipocolesterolemizzanti. | Omega-3 | ALA, EPA | ALA essenziale |
| Molto ipocolesterolemizzanti: riducono LDL, ma anche leggermente HDL. Poco efficaci sui trigliceridi. | Omega-6 | LA, AA | LA essenziale |
| Riduce LDL senza interferire con HDL. | Omega-9 | Acido oleico | Presente soprattutto nell’olio di oliva |
Grassi saturi: acido stearico, palmitico, miristico e laurico
Gli acidi grassi saturi non contengono doppi legami carbonio-carbonio, ma solo singoli legami. La molecola è lineare e i diversi acidi grassi saturi si differenziano per il numero di atomi di carbonio presenti.
Questi grassi sono solidi a temperatura ambiente.
Se assunti in eccesso, i grassi saturi possono aumentare il rischio di aterosclerosi e malattie cardiovascolari.
Non tutti i grassi saturi hanno però lo stesso impatto: tendono ad aumentare le LDL, ma non tutti con la stessa intensità. I più problematici, da questo punto di vista, sono acido laurico, palmitico e miristico, mentre l’acido stearico ha un effetto più neutro sulla colesterolemia.
I grassi saturi sono presenti sia in alimenti di origine animale sia in alimenti di origine vegetale.
Gli oli di palma, palmisti e cocco contengono prevalentemente grassi saturi, composti in larga parte da acido palmitico e miristico. Sono molto diffusi nell’industria alimentare perché economici e di lunga conservazione.
Spesso, nella lista degli ingredienti, vengono indicati genericamente come “oli vegetali”.
Nota
Gli schemi e i disegni delle molecole sono stati realizzati dall’autore.
Bibliografia
- Appunti da lezione di biologia e chimica organica.
- Raul Vergini, Grassi che curano, grassi che ammalano, Società Editrice Andromeda.
- Campbell, Farrell, Biochimica, EdiSES, terza edizione.
- Catani, Savini, Appunti di biochimica per le lauree triennali, Piccin.
- Mario Rippa, Fondamenti di chimica, Italo Bovolenta Editore.
- Michele Samara, Corso di Biochimica per le lauree sanitarie, Piccin.
- Istituto Superiore di Sanità - Progetto Cuore